贞观十七年二月，唐太宗李世民想到了曾经跟自己南征北战的功臣们，命令大画家阎立本在凌烟阁绘制二十四位功臣的画像，它们皆真人大小，史称“凌烟阁二十四功臣”。但是奇怪的是，既然是对大唐有功的功臣，为什么在凌烟阁最开始的二十四功臣里面，长孙无忌排在了第一？从房谋杜断来说，房玄龄和杜如晦两个人为大唐所做的事情绝对不少，而魏征直言进谏更是帮助李世民获得了从谏如流的赞誉，但是这个三个人都排在了长孙无忌的后面。

长孙无忌能排第一位是有原因的，长孙无忌和李世民是布衣之交。长孙无忌生于594年，是右骁卫将军长孙晟的第四子，长孙无忌和后来的长孙皇后一母同胞，其母为高士廉之妹高氏，实际上高氏是长孙晟的续弦。正因为如此，609年长孙晟去世后，长孙无忌和长孙皇后以及母亲被异母兄长赶回舅舅家，好在高士廉对兄妹二人很好。虽然长孙无忌少年时期遭遇家庭变故，但他和李世民一直关系很好，他们是从小玩到大的好朋友，感情自然不是别人可比的。

长孙无忌的妹妹嫁给了李世民。长孙氏和李世民说起来算是小时候定下的婚约，长孙晟去世后，婚约并没有取消，高士廉做主让两人在613年结婚，长孙无忌和李世民算是亲上加亲。617年，李渊在太原起兵，挥师南下，长孙无忌知道后，在李渊度过黄河后投奔了李唐，开始跟随李世民建功立业。布衣之交和外戚这两层关系让长孙无忌成为李世民的最坚定的支持者，而且他能力出众，辅佐李世民登基为帝，辅佐李世民治理国家，可以说，长孙无忌佐命之功无人能及。

长孙无忌后来成为天策府的重要成员，开始支持李世民争储，并在李建成剪除李世民羽翼的过程中，坚定支持李世民发动政变，在626年，秦王府的大部分幕僚都被李建成外调，房玄龄对长孙无忌说了发动政变的想法，两人不谋而合，一起去找李世民商量，虽然当时遭到了李世民的拒绝，但从此以后，众人开始在李世民面前劝说诛杀李建成之事，到了最后，房玄龄和杜如晦也被调出秦王府，秦王府只剩下长孙无忌、高士廉和武将侯君集、尉迟敬德等人，几人继续劝说李世民发动政变，终于在六月，李世民决定发动政变，成功诛杀了李建成和李元吉。

李世民登基后，论功行赏之时，出力最多的长孙无忌自然排在最前面，食实封1300户(裴寂食实封1500户，排在长孙无忌之前，只因为他是李渊的宠臣，但并不得李世民的信任)，任左武侯大将军，而长孙氏被封为皇后，李世民对长孙皇后的宠爱人所共知，爱屋及乌，他对长孙无忌更加宠信，而长孙无忌做为天子的布衣之交和外戚，有佐命之功，却能够不居功自傲，甚至谦虚辞高位(这其中少不了长孙皇后的劝解和调和)。他的功绩、才干和声望居百官之首。

643年，李世民设凌烟阁，准备将功臣们的画像放进去，大体综合考虑功臣们在三个时期的功绩，其一为平定天下时期，其二为玄武门之变，其三为治理天下时期。并且在太平盛世，文臣的地位是优于武将的，再要考虑各方面的平衡关系，然后定出了二十四功臣图。无论从哪方面考虑，长孙无忌都是该排在第一位的。