一百零八将齐聚梁山后,梁山随即进行了一次分工,有五人被任命为梁山马军五虎将,这也是梁山好汉当中武艺最为高强的一个组合。这五人分别为:大刀关胜、豹子头林冲、霹雳火秦明、双鞭呼延灼和双枪将董平。他们有一个共同的经历,在上梁山前都是官军将领,个个骁勇善战,为梁山的发展和壮大立下了汗马功劳。梁山受招安后,他们又参与了四大战争,战功各有不同,结局也不尽相同。
第五位:双枪将董平。董平原本是东平府守将,以双枪而闻名。梁山攻打东平府时,董平曾击败八十万禁军金枪班教头徐宁,显示出其高强的武艺。在此后粉碎官军围剿及四大战争期间,董平战绩卓著,有过斩杀敌将耶律国珍、沈骥、樊玉明、韩明的战绩。
不过,尽管董平武艺高强,但却是有勇无谋之辈,脾气暴躁。征讨方腊期间,他在独松关被守军炮火击中,左臂负伤,本该等伤好之后才上战场。然而,他却急于报仇,私自与没羽箭张清一起步行闯关,结果被守军发觉,遭独松关守将厉天闰的部将张韬斩杀。他也是第一位被杀的五虎将成员。
第四位:双鞭呼延灼。呼延灼是北宋开国名将呼延赞之后,原本担任汝宁郡都统制之职,以双鞭技艺及连环马军阵闻名。梁山势力的日益壮大,引起朝廷的恐惧,随即派遣呼延灼率部征讨梁山。在与梁山的较量中,呼延灼表现出色,一度令梁山众将一筹莫展,如果不是金枪手徐宁被骗上梁山并将钩镰枪传授梁山大军,梁山能否战胜呼延灼都是一个巨大的疑问。
呼延灼兵败梁山后,来到青州,与花和尚鲁智深、青面兽杨志和霹雳火秦明都有过一对一的单挑,均不分高下。梁山兵马围攻青州时,呼延灼兵败被俘,从此归顺梁山。四大战争期间,呼延灼有过生擒兀颜延寿、力斩高玉的战绩,并在伤亡惨重的征讨方腊之战中幸存。战后呼延灼被任命为御营指挥使,后来与金兀术有过一番激战,最终在淮西阵亡。
第三位:霹雳火秦明。秦明原是青州指挥司总管兵马统制,以武艺高强、性格暴躁著称。他曾奉命围剿清风山,与小李广花荣有过五十回合不分高下的单挑,此后被宋江设计生擒,从此落草为寇。作为梁山马军五虎将中单挑次数最多的将领,秦明既有过斩杀陈翥、李金吾、凤仪的出色战绩,也有过被栾廷玉、史文恭击败的经历。在征讨方腊的清溪之战中,他因躲避杜微的飞刀而遭方杰所杀,成为第二位在征讨方腊时期阵亡的五虎将成员。
第二位:豹子头林冲。林冲原本是八十万禁军教头,武艺高强,性格懦弱。因遭到高俅父子的陷害,林冲不得不来到梁山落草,但又遭到当时的梁山大当家、白衣秀士王伦的排挤,心中非常不满。此后,在吴用的怂恿下,林冲火并王伦,使得梁山进入了晁盖时代,从而改变了梁山的命运。作为八十万禁军教头,林冲武艺高强,曾有过战平青面兽杨志、双鞭呼延灼的战绩,并斩杀敌将马万里、宝密圣、伍肃、倪麟、顾恺、柳元、杜敬臣、冷恭等人,是梁山为数不多的常胜将军。四大战争结束后,林冲患上风瘫之症,被留在杭州六和寺养病,最终不治而亡。
第一位:大刀关胜。关胜是三国时期蜀汉名将关羽之后,胯下赤兔马,手持青龙偃月刀,以武艺高强而闻名。担任蒲东巡检期间,关胜奉命率部征讨梁山,与林冲和花荣都有过较量。兵败梁山后,关胜加入了梁山。
四大战争期间,关胜战绩卓著,曾有过房学度、邢政、钱振鹏、郑彪等人的出色战绩,并在伤亡惨重的征讨方腊之战中幸存,被封为武节将军、大名府正兵马总管。不过,关胜的结局最为离奇。在一次醉酒骑马时,关胜从马上摔下后重伤,最终不治而亡。按现在的话说,关胜是因为酒驾导致重大事故而死。
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